Алканы, алкены и алкины: отличия, номенклатура и качественные реакции

Главное отличие алканов, алкенов и алкинов — тип связи между атомами углерода. Алканы содержат только одинарные связи (общая формула CnH2n+2), алкены — одну двойную (CnH2n), алкины — одну тройную (CnH2n−2). Из этого различия вырастает всё остальное: названия, характер реакций и поведение в пробирке с бромной водой.

Алканы, алкены и алкины: отличия в одной таблице

Признак	Алканы	Алкены	Алкины
Связи между углеродами	только одинарные	одна двойная	одна тройная
Общая формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n−2
Суффикс в названии	-ан	-ен	-ин
Первый член ряда	метан CH₄	этен (этилен) C₂H₄	этин (ацетилен) C₂H₂
Характерные реакции	замещение	присоединение	присоединение (в 2 стадии)
Бромная вода	не обесцвечивают	обесцвечивают	обесцвечивают

Каждый класс образует свой гомологический ряд с шагом CH₂ — как это устроено, разобрано в статье изомерия и гомологи.

Как называть углеводороды: номенклатура за пять шагов

1. Найди самую длинную цепь атомов углерода. Если есть кратная связь — цепь обязана её включать.
2. Пронумеруй цепь с того конца, к которому ближе кратная связь (у алканов — ближайший заместитель).
3. Возьми корень по числу атомов: мет- (1), эт- (2), проп- (3), бут- (4), пент- (5), гекс- (6).
4. Добавь суффикс по типу связи: -ан, -ен или -ин, у кратной связи укажи номер позиции: бутен-1, бутин-2.
5. Заместители перечисли префиксами с номерами: 2-метилбутен-1.

Самопроверка: CH₂=CH–CH₂–CH₃ — цепь из четырёх атомов, двойная связь начинается у первого → бутен-1.

Пример посложнее: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃. Самая длинная цепь с двойной связью — четыре атома, основа «бутен». Двойная связь стоит между вторым и третьим атомами с любого конца, поэтому решает заместитель: меньший номер (2) метильная группа получает при нумерации слева. Название: 2-метилбутен-2.

Где эти газы встречаются в жизни

• Метан — природный газ в плите и котле. Сам по себе не пахнет: характерный запах газа — это специальная пахучая добавка, чтобы утечку было слышно носом.
• Пропан и бутан — газовые баллоны, зажигалки, заправки для туристических горелок.
• Этилен — не только сырьё для полиэтилена: это ещё и растительный гормон созревания. Бананы и помидоры дозревают в дороге именно под действием этилена.
• Ацетилен — газовая сварка и резка металла: его пламя в смеси с кислородом одно из самых горячих в доступной технике.

Алканы: предельные и невозмутимые

Все четыре валентности каждого углерода заняты — присоединять новые атомы некуда. Отсюда название: предельные (насыщенные) углеводороды.

Характерная реакция — замещение: атом водорода меняется на другой атом. Пример — хлорирование метана на свету: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (метан и хлор дают хлорметан и хлороводород).

Второе фирменное свойство — горение. Метан в плите, пропан-бутан в баллонах и зажигалках, бензин в баке — бытовая энергетика держится на горении алканов.

При сильном нагревании невозмутимость заканчивается: крекинг разрывает длинные цепи на короткие, а дегидрирование отщепляет водород и превращает алканы в непредельные углеводороды. Так промышленность делает из «инертного» сырья реакционноспособное.

К бромной воде и раствору перманганата калия при обычных условиях алканы равнодушны. Это их «алиби» при распознавании веществ.

Алкены и алкины: кратная связь как точка атаки

Двойная и тройная связи — самые реакционноспособные места молекулы. Одна из связей в их составе рвётся сравнительно легко, и к освободившимся валентностям присоединяются новые атомы. Фирменная реакция — присоединение:

• водорода (гидрирование): этен + H₂ → этан (катализатор — никель);
• галогенов: этен + Br₂ → 1,2-дибромэтан — та самая реакция с бромной водой;
• галогеноводородов: по правилу Марковникова — водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого водородов уже больше («богатые богатеют»);
• воды (гидратация): из этилена в промышленности получают этанол.

Алкины присоединяют в две стадии — кратная связь расходуется постепенно: ацетилен + Br₂ → 1,2-дибромэтен, затем ещё Br₂ → 1,1,2,2-тетрабромэтан.

Отдельная суперспособность алкенов — полимеризация: тысячи молекул этилена сшиваются в полиэтилен, пропилена — в полипропилен. Пакет из магазина — застывшая реакция присоединения.

Как различить алканы, алкены и алкины в пробирке?

Качественная реакция — реакция с видимым эффектом: изменением цвета, осадком, газом. На кратную связь их две:

• Бромная вода (жёлто-оранжевая). Алкены и алкины обесцвечивают её при обычных условиях, алканы — нет.
• Раствор перманганата калия (розово-фиолетовый). Непредельные углеводороды обесцвечивают его, алканы — нет (мягкое окисление алкенов раствором KMnO₄ называют реакцией Вагнера).

Обе реакции отличают предельные углеводороды от непредельных, но не алкен от алкина: цвет исчезает в обоих случаях. Алкины с тройной связью у крайнего атома (ацетилен, пропин) распознают отдельно — аммиачным раствором оксида серебра: выпадает осадок.

🖼️ КАРТИНКА: три пробирки с жёлто-оранжевой бромной водой, в каждую по трубке подаётся газ: над первой подпись «метан CH₄» — цвет не изменился; над второй «этилен C₂H₄» — жидкость обесцветилась; над третьей «ацетилен C₂H₂» — тоже обесцветилась; снизу вывод-плашка «цвет исчез = есть кратная связь» — подпись: Бромная вода за секунды отделяет предельные углеводороды от непредельных

Сводка таких реакций по всем классам собрана в статье качественные реакции: таблица — сохрани, пригодится до самого экзамена.

В видеокурсе ЕГЭ на платформе эти реакции разобраны на реальных заданиях: видно и химию, и то, как составители формулируют вопросы.

Частые ошибки

1. Путают суффиксы -ен и -ин. Подсказка: по алфавиту «е» раньше «и», как двойная связь (2) раньше тройной (3).
2. «CnH2n — значит точно алкен». Ту же формулу имеют циклоалканы — межклассовые изомеры. По одной молекулярной формуле класс не определяется однозначно.
3. Нумеруют цепь не с того конца. Кратная связь должна получить наименьший номер: CH₃–CH₂–CH=CH₂ — это бутен-1, а не бутен-3.
4. Считают, что бромная вода различает алкен и алкин. Нет: она отделяет предельные от непредельных, обесцвечивают её оба.
5. Применяют правило Марковникова где попало. Для симметричных алкенов (этен, бутен-2) оно не нужно: оба атома при связи равноценны, продукт один.

Частые вопросы

Как определить класс углеводорода по формуле?

Сравни число атомов водорода с 2n+2, 2n и 2n−2. C₄H₁₀ → 2n+2 → алкан; C₄H₈ → 2n → алкен или циклоалкан; C₄H₆ → 2n−2 → алкин или алкадиен.

Почему алканы не обесцвечивают бромную воду?

Кратных связей нет — присоединять бром некуда, а замещение с бромной водой при обычных условиях не идёт.

Что такое правило Марковникова?

При присоединении галогеноводорода или воды к несимметричному алкену водород идёт к атому углерода с большим числом атомов водорода, а галоген (или группа OH) — к соседнему.

Что образуется при реакции этилена с перманганатом калия?

При обычных условиях в нейтральной среде — этиленгликоль, двухатомный спирт: к атомам углерода при двойной связи присоединяются две группы OH. Фиолетовая окраска при этом исчезает, а в нейтральной среде вдобавок выпадает бурый осадок MnO₂ — это и есть видимые признаки реакции Вагнера.

Чем этилен отличается от ацетилена?

Этилен C₂H₄ содержит двойную связь, ацетилен C₂H₂ — тройную. Ацетилен присоединяет реагенты в две стадии и даёт осадок с аммиачным раствором оксида серебра.

Вывод: что дальше

Тип связи определяет класс, класс определяет реакции: алканы замещают, алкены и алкины присоединяют, а бромная вода мгновенно выдаёт непредельных. Следующая тема ломает эту логику: у бензола формально три двойные связи, но бромную воду он не обесцвечивает. Почему — в статье бензол и арены. База темы — изомерия и гомологи, все темы года — химия 10 класса.

Довести углеводороды до автоматизма помогают тренажёры и видеокурс ЕГЭ: цепочки превращений и качественные реакции с проверкой каждого шага.

🎁 ЛИД-МАГНИТ: бесплатный PDF «Шпаргалка: алканы, алкены, алкины — формулы, суффиксы, реакции в одной таблице» — подпишись на @ximi4kapublic и забери.