Реагент и условия определяют продукт
Один и тот же углеводород с разными реагентами даёт разные продукты, поэтому в задании смотри не только на вещество, но и на то, что написано над стрелкой.
- Алканы горят и вступают в замещение с хлором или бромом на свету: CH₃–CH₃ + Cl₂ →(hν) CH₃–CH₂–Cl + HCl. Бромную воду и раствор KMnO₄ они не обесцвечивают. При нагревании с катализаторами алканы также вступают в крекинг, дегидрирование и изомеризацию.
- Алкены присоединяют H₂ (катализатор Ni), Br₂, HBr и H₂O (в присутствии кислоты, H⁺). Обесцвечивание бромной воды — качественная реакция на кратную связь у углеводородов; раствор KMnO₄ алкены тоже обесцвечивают. Если HBr или H₂O присоединяются к несимметричному алкену, действует правило Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого водорода больше. Например, CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃.
- Алкины присоединяют H₂, галогены и галогеноводороды в две стадии. С водородом сначала образуется алкен, затем алкан; с бромом у ацетилена — CHBr=CHBr, затем CHBr₂–CHBr₂. Остановить гидрирование на алкене помогает отравленный палладиевый катализатор. Воду алкины присоединяют в присутствии солей ртути (реакция Кучерова): из ацетилена получается уксусный альдегид CH₃–CHO.
- Арены (бензол) вступают в замещение с жидким бромом (не с бромной водой): C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅–Br + HBr. Бензол бромную воду не обесцвечивает. Нитрование бензола идёт с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной H₂SO₄: C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄ конц., t) C₆H₅–NO₂ + H₂O. Присоединение возможно только в жёстких условиях, например с водородом на никелевом катализаторе при нагревании и давлении. Стирол, у которого есть двойная связь в боковой цепи, обесцвечивает бромную воду, как алкены; толуол обесцвечивает раствор KMnO₄ при нагревании.
Итак, реагент и условия определяют тип реакции и продукт: свет и галоген — замещение у алкана, бромная вода — присоединение к кратной связи у углеводородов, FeBr₃ — замещение в бензольном кольце.