Спирты — органические вещества, в которых гидроксильная группа –OH связана с насыщенным атомом углерода. Общая формула предельных одноатомных спиртов — CₙH₂ₙ₊₁OH: метанол CH₃OH, этанол C₂H₅OH, пропанол C₃H₇OH. Суффикс в названии — «-ол».
Классифицируют спирты по двум признакам.
Не путай: если группа –OH сидит на бензольном кольце, это уже не спирт, а фенол — отдельный класс со слабыми кислотными свойствами.
Разница — 167 градусов, хотя молекулы похожи по размеру. Причина — водородная связь: атом водорода группы –OH одной молекулы притягивается к атому кислорода соседней. Молекулы спирта «сцеплены» друг с другом, и на разрыв этих связей при кипении нужна дополнительная энергия.
Отсюда же вторая особенность: метанол, этанол и глицерин неограниченно смешиваются с водой — их молекулы встраиваются в сетку водородных связей воды. С ростом углеводородного радикала растворимость падает: «хвост» начинает перевешивать группу –OH.
И сразу сними частое заблуждение: группа –OH в спиртах — не гидроксид-ион. Спирты не диссоциируют с образованием OH⁻, индикаторы на них не реагируют: лакмус остаётся фиолетовым. Это нейтральные вещества.
1. С активными металлами. Натрий вытесняет водород из группы –OH: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑. Продукт — этилат натрия (алкоголят). С водой натрий реагирует бурно, со спиртом — заметно спокойнее: удобный способ сравнить их активность.
2. С галогеноводородами. Группа –OH замещается на галоген: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O.
3. Дегидратация. С концентрированной серной кислотой спирт теряет воду, и всё решает температура: выше 140 °C — внутримолекулярная, получается алкен (C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O); ниже 140 °C — межмолекулярная, получается простой эфир (2C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O).
4. Окисление. Первичные спирты окисляются до альдегидов — классика с оксидом меди при нагревании: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O. Вторичные спирты дают кетоны, а третичные в мягких условиях не окисляются вообще.
5. Этерификация. С карбоновыми кислотами спирты образуют сложные эфиры (катализатор — H₂SO₄): CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
И само собой, спирты горят: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O — поэтому этанол используют как компонент топлива.
Дано: пропанол-2, CH₃–CH(OH)–CH₃. Решение по шагам: группа –OH стоит у второго атома углерода; у него два соседних атома углерода — значит, спирт вторичный; вторичные спирты окисляются до кетонов. Ответ: продукт мягкого окисления — ацетон CH₃–CO–CH₃, а не альдегид.
Для многоатомных спиртов реактив — свежеосаждённый гидроксид меди(II). Глицерин растворяет голубой осадок Cu(OH)₂, и раствор становится ярко-синим — образуется глицерат меди. Нагревать не нужно. Одноатомные спирты так не умеют, поэтому реакция различает их безошибочно.
Для этанола — раскалённая медная проволока, покрытая чёрным налётом CuO: в парах спирта она снова становится блестящей (медь восстанавливается), и появляется характерный запах уксусного альдегида.