Функциональные группы в органике

Одна таблица вместо миллиона веществ

Органических веществ — десятки миллионов, и выучить каждое невозможно. Хорошая новость: и не нужно. Углеводородный скелет у большинства молекул ведёт себя пассивно — как у алканов. Вся «химия» сосредоточена в небольшом фрагменте молекулы.

Функциональная группа — это атом или группа атомов, которая определяет химические свойства вещества и его класс. Увидел в формуле –OH — перед тобой спирт или фенол. Заметил –COOH — карбоновая кислота. Нашёл –NH₂ — амин.

Зная свойства группы, ты автоматически знаешь свойства всего класса: этанол, пропанол и бутанол реагируют с натрием одинаково, потому что у всех троих работает одна и та же –OH. Поэтому органику учат не по веществам, а по классам: освоил десяток групп — закрыл половину курса 10 класса.

Главная шпаргалка 10 класса

В таблице спрятаны две пары-ловушки. Спирты и фенолы: группа одна (–OH), но у фенола она сидит на бензольном кольце — и свойства заметно различаются. Альдегиды и кетоны: у обоих есть карбонильная группа C=O, но у альдегида она на конце цепи и связана с атомом водорода, а у кетона зажата между двумя атомами углерода.

Работает и обратная логика: суффикс в названии — метка класса. «-ол» — спирт, «-аль» — альдегид, «-он» — кетон, «-овая кислота» — карбоновая кислота, «-амин» — амин. На контрольной это экономит минуты: «пентаналь» можно даже не рисовать — по суффиксу ясно, что вещество даст реакцию серебряного зеркала, как любой альдегид.

Тренируемся: формула → класс

Пример 1. Дано: CH₃–CH₂–CHO. Смотрим на конец цепи: там группа –CHO, карбонильный углерод связан с атомом водорода. Это альдегидная группа → класс «альдегиды», название с суффиксом -аль: пропаналь.

Пример 2. Дано: CH₃–CO–CH₃. Группа C=O есть, но она внутри цепи, зажата между двумя атомами углерода. Значит, это кетон — пропанон (он же ацетон). Серебряного зеркала от него не жди.

Пример 3. Дано: C₆H₅OH. Группа –OH присоединена к бензольному кольцу, а не к насыщенному атому углерода. Это фенол: кольцо оттягивает электронную плотность, поэтому фенол проявляет слабые кислотные свойства, а обычные спирты — нет.

Как «увидеть» группу в пробирке

Для большинства групп есть качественная реакция — опыт, который подсвечивает класс вещества. Их любят и на ОГЭ, и на ЕГЭ:

Частые ошибки

1. «–OH — значит, щёлочь». Нет: гидроксильная группа в спиртах не отщепляется в виде иона OH⁻. Спирты не меняют окраску индикаторов и основаниями не являются.
2. Путают спирты и фенолы. Смотри, к чему присоединена –OH: к насыщенному атому углерода — спирт, к бензольному кольцу — фенол.
3. Путают альдегиды и кетоны. C=O на конце цепи, рядом атом водорода — альдегид; C=O внутри цепи — кетон. Кетоны серебряное зеркало не дают.
4. Разбирают –COOH на части. Карбоксильная группа — единое целое со своими свойствами, а не «C=O плюс –OH по отдельности».
5. Забывают про вещества с двумя группами. Появилась в цепочке глюкоза или аминокислота — ищи свойства обеих групп сразу.