Аминокислоты — органические вещества, у которых сразу две функциональные группы: кислотная карбоксильная –COOH и основная аминогруппа –NH₂. Именно это соседство и определяет всё их поведение.
Общая формула α-аминокислоты — H₂N–CH(R)–COOH, где R — боковой радикал: он и отличает одну кислоту от другой. Самая простая — глицин (аминоуксусная кислота) H₂N–CH₂–COOH, у него вместо радикала просто атом водорода. У следующего, аланина, в радикале стоит группа –CH₃.
Раз в молекуле есть и кислотная, и основная группа, аминокислота амфотерна — реагирует и с кислотами, и со щелочами. Со щёлочью работает карбоксильная группа, с кислотой — аминогруппа.
Внутри молекулы кислотная и основная группы реагируют и друг с другом — получается биполярный ион (цвиттер-ион). Поэтому аминокислоты — твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.
Две аминокислоты соединяются просто: группа –COOH одной реагирует с группой –NH₂ другой, отщепляется вода, остаётся мостик –CO–NH–. Это пептидная связь, а сама реакция — поликонденсация (идёт с выделением воды).
Из двух аминокислот выходит дипептид, из многих — полипептид. Белок — это природный полипептид, собранный из 20 разных α-аминокислот. Порядок аминокислот в цепи и делает один белок непохожим на другой.
Строение белка удобно представлять по этажам:
Самая прочная — первичная структура: её держат ковалентные пептидные связи. Остальные уровни держатся на более слабых связях, и это пригодится дальше.
Денатурация — разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур без разрыва пептидных связей. Спираль и глобула распадаются, а сама цепочка (первичная структура) остаётся целой. Причины: нагревание, кислоты и щёлочи, соли тяжёлых металлов, спирт. Именно поэтому сворачивается белок яйца при варке и скисает молоко. Часто денатурация необратима.
Не путай её с гидролизом. Гидролиз белка рвёт пептидные связи и разбирает белок обратно на аминокислоты — это разрушение уже первичной структуры (так белки перевариваются).
Ещё бытовой признак: при горении белок пахнет жжёными перьями.
Посчитаем молярную массу глицина H₂N–CH₂–COOH. По целым Ar: C=12, H=1, N=14, O=16. Формула C₂H₅NO₂, значит M = 2·12 + 5·1 + 14 + 2·16 = 24 + 5 + 14 + 32 = 75 г/моль. Тогда в 15 г глицина будет 15 ÷ 75 = 0,2 моль. По реакции с NaOH (1:1) получится 0,2 моль соли — на таком счёте построены задачи ниже.