Алканы, алкены, алкины: отличия

Три класса — одно отличие

Алканы, алкены и алкины различаются одним: типом связи между атомами углерода. Алканы содержат только одинарные связи C–C, алкены — одну двойную C=C, алкины — одну тройную C≡C. Из этого различия вырастает всё остальное: общие формулы, суффиксы в названиях, характер реакций и поведение в пробирке с бромной водой.

Каждый класс образует свой гомологический ряд — цепочку веществ, где каждый следующий член отличается от предыдущего на группу CH₂: метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀ и так далее.

Как определить класс по формуле: сравни число атомов водорода с 2n+2, 2n и 2n−2. C₄H₁₀ → 2n+2 → алкан. C₄H₈ → 2n → алкен или циклоалкан. C₄H₆ → 2n−2 → алкин или алкадиен. Заметь: по одной молекулярной формуле класс определяется не всегда однозначно.

Где эти газы встречаются в жизни

• Метан — природный газ в плите и котле. Сам по себе он не пахнет: характерный запах газа — специальная пахучая добавка, чтобы утечку было слышно носом.
• Пропан и бутан — газовые баллоны, зажигалки, заправки для туристических горелок.
• Этилен — сырьё для полиэтилена и заодно растительный гормон созревания: бананы и помидоры дозревают в дороге именно под его действием.
• Ацетилен — газовая сварка и резка металла: его пламя в смеси с кислородом одно из самых горячих в доступной технике.

Алканы называют предельными (насыщенными) углеводородами: все четыре валентности каждого углерода заняты, присоединять новые атомы некуда. Алкены и алкины — непредельные: у них есть кратная связь, и она задаёт всю их химию. Фирменная реакция алканов — замещение: атом водорода меняется на другой атом. Классический пример — хлорирование метана на свету:

Алканы замещают, алкены и алкины присоединяют

Замещением химия алканов не исчерпывается. Второе фирменное свойство — горение: метан в плите, пропан-бутан в баллонах и зажигалках, бензин в баке — бытовая энергетика держится на горении алканов. А при сильном нагревании невозмутимость заканчивается: крекинг разрывает длинные цепи на короткие, а дегидрирование отщепляет водород и превращает алканы в непредельные углеводороды.

У алкенов и алкинов двойная и тройная связи — самые реакционноспособные места молекулы. Одна из связей в их составе рвётся сравнительно легко, и к освободившимся валентностям присоединяются новые атомы. Фирменная реакция — присоединение:

• водорода (гидрирование): этен + H₂ → этан, катализатор — никель;
• галогенов: этен + Br₂ → 1,2-дибромэтан — та самая реакция с бромной водой;
• галогеноводородов — по правилу Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого водородов уже больше («богатые богатеют»);
• воды (гидратация): из этилена в промышленности получают этанол.

Алкины присоединяют в две стадии — кратная связь расходуется постепенно: ацетилен + Br₂ → 1,2-дибромэтен, затем ещё Br₂ → 1,1,2,2-тетрабромэтан. Отдельная суперспособность алкенов — полимеризация: тысячи молекул этилена сшиваются в полиэтилен, пропилена — в полипропилен. Пакет из магазина — застывшая реакция присоединения.

Номенклатура за пять шагов

1. Найди самую длинную цепь атомов углерода. Если есть кратная связь — цепь обязана её включать.
2. Пронумеруй цепь с того конца, к которому ближе кратная связь (у алканов — ближайший заместитель).
3. Возьми корень по числу атомов: мет- (1), эт- (2), проп- (3), бут- (4), пент- (5), гекс- (6).
4. Добавь суффикс по типу связи: -ан, -ен или -ин; у кратной связи укажи номер позиции: бутен-1, бутин-2.
5. Заместители перечисли префиксами с номерами: 2-метилбутен-1.

Разбор 1. CH₂=CH–CH₂–CH₃: цепь из четырёх атомов, двойная связь начинается у первого атома → бутен-1.

Разбор 2. CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃: самая длинная цепь с двойной связью — четыре атома, основа «бутен». Двойная связь стоит между вторым и третьим атомами с любого конца, поэтому решает заместитель: при нумерации слева метильная группа получает меньший номер (2). Название: 2-метилбутен-2.

Частые ошибки

1. Путают суффиксы -ен и -ин. Подсказка: по алфавиту «е» раньше «и», как двойная связь (2) раньше тройной (3).
2. «CₙH₂ₙ — значит точно алкен». Ту же формулу имеют циклоалканы — межклассовые изомеры. По одной молекулярной формуле класс не определяется однозначно.
3. Нумеруют цепь не с того конца. Кратная связь должна получить наименьший номер: CH₃–CH₂–CH=CH₂ — это бутен-1, а не бутен-3.
4. Считают, что бромная вода различает алкен и алкин. Нет: она отделяет предельные углеводороды от непредельных, обесцвечивают её оба.
5. Применяют правило Марковникова где попало. Для симметричных алкенов (этен, бутен-2) оно не нужно: оба атома при связи равноценны, продукт один.