Запах столового уксуса на кухне и блестящая плёнка на старинном зеркале — оба явления родом из этой темы. Альдегиды — вещества с альдегидной группой –CHO на конце углеродной цепи. Суффикс в названии — «-аль»: метаналь HCHO (он же формальдегид) и этаналь CH₃CHO (уксусный альдегид).
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. Суффикс — «-овая кислота»: метановая кислота HCOOH — это муравьиная, этановая CH₃COOH — уксусная.
Присмотрись: –COOH выглядит как –CHO, к которому «доклеили» ещё один атом кислорода. Химически так и есть — окисление превращает альдегид в кислоту в одну стадию.
Альдегиды — промежуточная станция цепочки: спирт ⇄ альдегид ⇄ карбоновая кислота. Каждая стрелка вправо — окисление, каждая стрелка влево — восстановление. Эту двустороннюю логику ЕГЭ проверяет постоянно.
Окисляются альдегиды очень легко, даже мягкими окислителями. Например, гидроксидом меди(II) при нагревании:
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Голубой Cu(OH)₂ превращается в кирпично-красный осадок оксида меди(I) — это одна из двух качественных реакций на альдегиды.
Восстановление — водород на никелевом катализаторе возвращает альдегид в спирт: CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH (Ni, t°).
Реакция серебряного зеркала — главная качественная реакция на альдегидную группу. К аммиачному раствору оксида серебра (реактиву Толленса) добавляют альдегид и осторожно нагревают — на стенках пробирки осаждается слой блестящего металлического серебра. Именно этой реакцией раньше серебрили настоящие зеркала.
Альдегид при этом окисляется до кислоты, а серебро восстанавливается до металла. Кетоны серебряное зеркало не дают — реакция надёжно различает эти два класса.
Группа –COOH отщепляет водород в виде иона H⁺, поэтому карбоновые кислоты проявляют стандартный набор кислотных свойств.
Соли уксусной кислоты называются ацетатами, муравьиной — формиатами.
Уксусная кислота CH₃COOH — та самая, с кухни: столовый уксус — её 9%-ный раствор, а «гашение» соды при выпечке — реакция с гидрокарбонатом натрия. С 70%-ной эссенцией обращаются предельно осторожно: концентрированная кислота вызывает химические ожоги.
Муравьиная кислота HCOOH — с секретом: её карбоксильная группа связана не с радикалом, а с атомом водорода, поэтому в молекуле одновременно можно разглядеть альдегидный фрагмент. Отсюда фирменное свойство: муравьиная — единственная карбоновая кислота школьного курса, которая даёт реакцию серебряного зеркала.
Дано: C₂H₅OH → X → CH₃COOH. Найти X.
Шаг 1: обе стрелки ведут вправо по цепочке «спирт → альдегид → кислота», значит обе стадии — окисление. Шаг 2: окисление этанола даёт альдегид с тем же числом атомов углерода — этаналь CH₃CHO. Шаг 3: проверка — окисление этаналя (например, Cu(OH)₂ при нагревании) действительно даёт уксусную кислоту. Ответ: X — этаналь.